Jamaica, ¿de qué otra manera podría el Honorable Henry Morgan celebrar sus 30 años de gobierno de Jamaica que con una carrera alrededor de la isla? Reuniendo cada pirata y bucanero, el gran desafío será una carrera memorable. ¿Sin mencionar qué es mejor que una carrera en la que puedes ganar un botín y dispararle a tus oponentes? El gran desafío, ¡eso es lo que!

El objetivo es navegar alrededor de la isla de Jamaica lo más rápido posible, mientras recoge los productos requeridos: oro para impuestos portuarios, polvo para batallas navales y alimentos para comer mientras está en alta mar. Cada vez que los Piratas se encuentren, tendrán que luchar para tratar de robar el contenido de las sostenidas de los demás (y tal vez empeñen un cofre lleno de oro maldito al mismo tiempo). Y así sube las velas y dirígete hacia Port-Royal. ¡Que el más rápido y rico gane!