Grabado en cinco sesiones a lo largo de 1956/57 y publicado en 1958, este álbum de doce pistas está repleto de clásicos de Irvin Berlin, Duke Ellington, George Gershwin y otros. Aunque algunos afirmaban que Holiday estaba más allá de su mejor momento, fue Miles Davis quien rebatió que en realidad se trataba de su época más efectiva, con su "comprensión y control más profundos" del repertorio que interpretaba. A ello contribuyó también su elenco de acompañantes en este álbum, que incluía a Barney Kessel (guitarra), Ben Webster (saxo tenor), "Sweets" Edison (trompeta) y Jimmy Rowles (piano).