Lors de la saison 1998/1999, le Benfica a dû faire face à des défis sur les plans national et européen. En championnat, ils ont terminé à la troisième place, à une distance considérable de 14 points derrière le champion, Porto. Leur parcours en Ligue des Champions a été écourté dès la phase de groupes, où ils ont été éliminés, tandis que les allemands de Kaiserslautern se sont qualifiés. Malgré les efforts de l'entraîneur Graeme Souness, l'équipe a connu une saison difficile tant sur la scène nationale qu'internationale. Les joueurs clés tels que João Pinto, Rui Costa et Nuno Gomes ont joué un rôle essentiel au club.

Note IFS : 7/10 - Bon état général, quelques fils tirés et sponsor en feutrine un peu marqué par le temps. Superbe maillot vintage sorti par Adidas à l'époque ! Un classique de la Primeira Liga.